Er war ein aufgewecktes, ernsthaftes Kind, das seiner Mutter half wo es konnte, war beliebt bei den anderen Kindern und immer dabei neue Freundschaften mit anderen Jungen zu schließen. Seine damals wichtigste Beziehung war jedoch die Freundschaft zu seinem Bruder Gerard. Dieser war in Jeans Augen eine Art Lichtgestalt, ein Heiliger wie Franz von Assisi. Als Gerard im Sommer 1929 verstarb, nahm sich Jean vor, dem großen Bruder nachzueifern und ebenso gütig und heilig zu werden. Gerards Tod traf die Familie sehr tief und lies sie aus der Bahn gleiten. Leo weigerte sich fortan die Kirche zu betreten, Gabrielle fielen die Zähne aus und Jean merkt, dass seine Mutter Gerard mehr geliebt hatte als ihn, was schließlich dazu führte, dass sich Jean noch stärker auf seine Mutter fixierte.

Im Jahr 1932 wechselten die Kerouacs das Wohnviertel und zogen nach Pawtuckeville. Jean blieb trotz der familiären Situation weiterhin ein gewissenhafter und fleißiger Schüler und durfte am Ende sogar eine Schulklasse überspringen. Als dann der Zeitpunkt gekommen war, an dem Jean auf die Junior High School gehen sollte, wurde aus Jean-Louis Lebris de Kerouac "Jack" (benannt nach dem Schriftsteller Jack London), der Football-Spieler, der in einem Spiel neun Touchdowns schaffte.

Ende 1936 wechselte Jack auf die Lowell High School und wird dort zum "Halfback" der Schulmannschaft. Sein Interesse an der Literatur hatte jedoch nicht nachgelassen und er erzählte seinem Vater von dem Wunsch später einmal Schriftsteller zu werden, worauf dieser aber nur schroff reagierte und seinen Sohn verhöhnte.

Die Stadt Lowell war einst ein blühendes Zentrum der Textilindustrie New Englands, aber zur Zeit von Jacks Geburt, hatte sie schon begonnen, langsam aber sicher in Armut zu versinken. Die Wirtschaftskrise war allgegenwärtig und machte auch vor der Familie Kerouac nicht halt. Kerouacs Vater geriet zunehmend in finanzielle Schwierigkeiten und begann, in der Hoffnung den Wohlstand der Familie wieder einigermaßen herzustellen, verstärkt mit dem Glücksspiel und verfiel der Trunksucht.

Der junge Jack kam zu der Überzeugung, nun müsse er die Familie retten. Seine Idee war es, zunächst ein Football-Stipendium der Columbia University zu erlangen und später erfolgreich ins Versicherungsgeschäft einzusteigen. Das war nicht ganz so absurd wie es scheint, denn Jack war mittlerweile ein echter Star in seinem Footballteam und hatte schon einige große Erfolge vorzuweisen. Auf dieses Talent wurden dann auch die Scouts zweier Universitäten aufmerksam und Jack bekam sein Football- Stipendium an der Columbia Universität und zog nach New York.

Seine dortigen Kommilitonen gehörten in der Regel zur "besseren" Gesellschaft und hatten immer Geld in den Taschen. Jack war arm und verdiente sich ein Zubrot, indem er für einige von ihnen die Englischaufsätze schrieb. Seine Freizeit verbrachte er abwechselnd in der behüteten Welt der Kommilitonen, mit den teuren Autos, dem gepflegten englischen Rasen und dem ergebenen Dienstpersonal auf der einen und der Welt des Times Square mit den kleinen billigen Kinos, den Hurenkneipen, Junkies und Schwulen auf der anderen Seite. Jack trieb sich rum und verlor im Hotelzimmer einer Prostituierten seine Unschuld. Wichtiger als das waren jedoch seine nächtlichen Besuche in den Jazz-Clubs von Harlem. Er war zwar ein "Weißer", musste aber selbst schon oft genug in die Fratze des Rassismus blicken und hatte daher keinerlei Berührungsängste vor der "schwarzen" Jazz Szene. In diesem Milieu, geprägt durch den Rhythmus des Jazz, entstand Jacks Stil.

In Europa war der zweite Weltkrieg ausgebrochen und ganz Amerika schwebte begeistert auf einer Kriegswoge. Jack ließ sich mustern und für die US-Streitkräfte registrieren. Das Jacks Interesse am Football schon nicht mehr so groß war wie sein Interesse am Schreiben, merkte natürlich auch sein Coach. Es kam zum Streit und Jack verließ fluchtartig die Uni. Danach reiste er einige Zeit durch die Staaten, bis er völlig Pleite wieder vor der Tür seiner Eltern stand, um mit Entsetzen festzustellen, dass das Trauerspiel seiner Familien kein Ende zu nehmen schien. Jacks Vater hatte nämlich mittlerweile seine kleine Druckerei verloren und sich ganz dem Suff hingegeben.

Völlig desillusioniert und vom maßlosen Vater enttäuscht, ging Jack zur Marine. Wenn er nicht auf See war, gammelte er in New York mit einer Gruppe von "verdorbenen" Columbia Studenten herum, die seine Eltern garantiert missbilligt hätten: Allan Ginsberg, Lucien Carr und William S. Burroughs. Manchmal stieß noch ein munterer Straßen-Cowboy aus Denver, dessen Name Neal Cassady war, zu dieser Clique der Subterraneans.

"...they danced down the streets likedingledodies, and I shambled after as I've been doing all my life after people who interest me, because the only people for me are the mad ones, the ones who are mad to live, mad to talk, mad to be saved, desirous of everything at the same time, the ones who never yawn or say a commonplace thing, but burn, burn, burn like fabulous yellow roman candles exploding like spiders across the stars and in the middle you see the blue centerlight pop and everybody goes Awww!"

Aus "On The Road"

Aus "Subterraneans"