Kerouac hatte mit dem Schreiben eines Romans begonnen. Gegenstand der Novelle war der andauernde Konflikt zwischen seinem neuen wilden Leben in der Metropole und seinem vorherigen, konservativen familiären Leben, mit all seinen tradierten Werten. Seine Freunde liebten das Manuskript, und Allan Ginsberg bat einen seiner Professoren bei der Suche nach einem Verleger für das Buch behilflich zu sein. Diesen Roman, der noch sehr konventionell war und stark an Jacks Idol Thomas Wolfe erinnerte, nannte er "The Town And The City" und erhielt damit erstmalig den Respekt und die ersehnte Anerkennung als Schriftsteller. Berühmt wurde er dadurch jedoch noch lange nicht und er hatte noch einige harte Jahre vor sich, bis sein zweites Buch verlegt wurde.

Jack trieb sich weiterhin herum und unternahm, gemeinsam mit seinem neuen "Buddy" Neil Cassady einige bemerkenswerte Reisen quer durch die Vereinigten Staaten. Anschließend unternahm er den Versuch einen Roman über diese Trips zu schreiben und begann dabei mit freieren Formen des Schreibens zu experimentieren. Doch als Jack die spartanische und teilweise spontane Prosa in Neil Cassadys Briefen entdeckte, entschied er sich, über die Reisen mit Neil genau so zu schreiben, wie sie tatsächlich verlaufen waren. Jack verzichtete nun auf jegliche Form der Fiktion, entschied sich dazu, das Skript niemals zu redigieren und schrieb fast ohne Unterbrechung. Er benutzte zum Schreiben keine einzelnen Bögen, sondern eine einzige dicke Papierrolle. So musste er keine Blätter wechseln und konnte im wahrsten Sinne des Wortes an einem Stück schreiben. Als er seinen Schreib-Marathon beendet hatte, präsentierte er seinem Verleger diese Rolle. Jener Verleger konnte Jacks Begeisterung leider überhaupt nicht teilen, worauf diese Beziehung zerbrach. Pech für beide. Noch sieben weitere Jahre und eine Ablehnung nach der Anderen mussten vergehen, bis "On The Road" veröffentlicht wurde.

Jack verbrachte die frühen 50er Jahre damit, einen unveröffentlichten Roman nach dem Anderen zu schreiben und die Manuskripte in seinem Rucksack quer durch die USA zu schleppen. Er folgte Ginsberg und Cassady nach Berkeley und San Francisco, wo er sich mit dem jungen Zen-Dichter Gary Snyder anfreundete. Dort fand Jack die "Erleuchtung" durch die Buddhistische Religion und folgte Snyder auf dessen Weg im Einklang mit der Natur. Sein nächstes Werk, " The Dharma Bums" beschreibt eine Bergtour, die Jack und Snyder 1955 in Yosemite unternommen hatten.

Die Kumpanen aus der Gilde der hungernder Schreiberlinge begannen langsam aber sicher unter dem Label "The Beat Generation" auf sich Aufmerksam zu machen. Dieses Label hatte sich Jack schon Jahre zuvor während eines Gesprächs mit den Autorenkollegen John Clellon Holmes, Ginsberg und Snyder ausgedacht. Im Jahre 1955 waren sie zu "Underground-Berühmtheiten" geworden. Da sie und weitere ihrer Freunde sich regelmäßig auf Kerouac, als den talentiertesten Schriftsteller unter ihnen, bezogen, entwickelten auch die Verleger plötzlich ein größeres Interesse an den Mann mit den seltsamen Manuskripten, die er ständig in seinem Rucksack bei sich trug, wo auch immer er war. "On The Road" erschien 1957 und wurde ein riesiger Publikumserfolg.

Kerouac wusste nicht wie er damit umgehen sollte. Nach den bitteren Jahren der permanenten Ablehnung, machte es plötzlich "peng" und er sollte von nun an in der Öffentlichkeit den Part des Symbols der "Beat Generation" spielen. Doch dieser plötzliche Rummel um seine Person bereitete ihm echte Probleme und war tatsächlich das Schlimmste, was ihm hätte zustoßen können. Sein über Jahre andauernder moralischer und spiritueller Untergang begann. Jack versuchte permanent dem "wilden", ausschweifenden Image zu entsprechen, welches er durch "On The Road" geschaffen hatte, doch das hält auf Dauer natürlich auch kein Ex Football-Star durch. Die Sauferei wurde zur Gewohnheit und Jack begann vorzeitig zu altern. Auch als Buddhist gab er keine gute Figur mehr ab. Schlimmer noch: Er konnte wirklich keinem Saufgelage mehr widerstehen und wurde langsam aber sicher ebenso zum Alkoholiker wie sein Vater zuvor. Seine Freunde sahen in ihm nicht mehr das Idol, sondern einen mitleiderregenden, labilen und hilfebedürftigen Menschen. Zwar publizierte er zu dieser Zeit viele Bücher, aber deren Manuskripte hatte er schon vor einigen Jahren geschrieben, als er noch keinen Verleger gefunden hatte. Sein Elan als Romanautor war ihm abhanden gekommen. Statt weiter Bücher zu Schreiben, ging er lieber als "Aushänge-Beatnik" in die einschlägigen TV-Shows, schrieb Zeitungsartikel und nahm einige Sprechplatten auf.

Im Jahr 1961 sagte Jack dem Alkoholismus den Kampf an und versuchte sein literarisches Talent in der Stille und Einsamkeit von Big Sur wiederzufinden. Dort hielt er es aber nicht lange genug aus um sich innerlich zu reinigen und ging stattdessen nach San Francisco um sich dort bewusstlos zu trinken. Die Zeit in Big Sur thematisierte Jack in seinem letzen großen Roman "Big Sur".

Aus "Subterraneans"