Angeschlagen und einsam kehrte er Kalifornien den Rücken und zog zu seiner Mutter nach Long Island. Jack blieb von nun an, bis an sein Lebensende, an der Seite seiner Mutter Gabrielle. Er veröffentlichte weiterhin Bücher, schrieb Artikel für diverse Zeitungen und schien seine Sinne beisammen zu halten, obwohl er ständig betrunken war. Doch seine Arbeiten aus der Zeit nach "Big Sur" verweisen letztlich nur noch auf eines: eine desillusionierte, tragische Figur, die ganz und gar nicht den "Beatnick-Stereotypen" entsprach. Hinter dem Image steckte ein, in politischen Fragen, absolut konservativer Amerikaner, der immer stark durch seine erzkatholische Mutter beeinflusst war. Als die Beatnicks der 50er Jahre an Bedeutung verloren und die Welt die Augen nunmehr auf die Hippies der 60er Jahre richtete, wendete sich Jack gegen einfach alles wofür die neue Bewegung eintrat. Er unterstützte den Vietnamkrieg und stand sogar William F. Buckley nahe.

In seinen letzten Jahren, die er allein mit seiner Mutter in Nortport/Long Island verbrachte, wurde Jack zunehmend seltsamer und entwickelte einige Spleens. Er blieb die meiste Zeit im Haus und entwickelte sich zur kartenspielenden Couch-Potato, trank Unmengen von billigem Fusel und wurde zu einem zunehmend devoten Katholiken, dessen höchstes Glück auf Erden ein zustimmendes Nicken des Papstes ist.

In seinen mittlerweile mehr als vierzig Lebensjahren hatte er sich oft verliebt, hatte zweimal geheiratet und wurde kurz darauf wieder geschieden, doch eine wirklich langfristige Beziehung ging er nicht ein. Als er Mitte der 60er Jahre seine Jugendfreundin Stella Sampas aus Lowell heiratete, war das weniger eine Liebesheirat, als das materielle Gründe den Ausschlag gaben. Jacks Mutter wurde langsam zu alt um die Hausarbeiten allein zu erledigen und benötigte eine Hilfskraft. Ende der 60er Jahre zogen Sie gemeinsam mit Stella und deren Mutter zurück nach Lowell und später weiter ins Rentnerparadies St. Petersburg/Florida.

Der "Suff" hatte Jacks Gesundheit mittlerweile vollständig zerstört. Er starb am 27. Oktober 1969 im Alter von 47 Jahren, betrunken vor seinem Fernsehgerät.

"...this book is to prove that no matter how you travel, how 'successful' your tour, or fore-shortened, you always learn something and learn to change your thoughts."

Aus "Satori in Paris"